正當在河副久盛、本田家吉、加藤政貞、立原久綱、龜井安綱、山中幸高、龜井幸盛等尼子家舊臣們組建尼子復興軍進入因幡境內開始復興尼子家家名和舊領的同時，
上杉清定則是在上杉家本據小田原城的本丸大廣間之中，為次男小笠原次郎丸舉行元服之禮。
與先前上杉氏定的元服之禮不同的是，小笠原次郎丸此次的元服之禮規模、規格等各個方面明顯小了不少。
盡管清定很早就讓小笠原次郎丸去繼承世襲罔替信濃守護職的府中小笠原家，但小笠原次郎丸大部分時間是待在上杉家的本據之中，并沒有正式前往府中小笠原家的本據深志城就藩。
作為后世穿越而來的清定，非常清楚李世民廢黜嫡長子李承乾太子之位的這個前車之鑒。
要知道，黨爭一旦開啟，不火并是停不下來的，因為很多勢力已經入局了。
盡管唐太宗李世民廢黜太子李承乾、幽禁魏王李泰后，痛定思痛地對后世的李唐皇族發出這樣一份詔書——朕聞生育品物，莫大乎天地；愛敬罔極，莫重乎君親。是故為臣貴于盡忠，虧之者有罰；為子在于行孝，違之者必誅。大則肆諸市朝，小則終貽黜辱。雍州牧、相州都督、左武候大將軍魏王泰，朕之愛子，實所鐘心。幼而聰令，頗好文學，恩遇極于崇重，爵位逾于寵章。不思圣哲之誡，自構驕僭之咎，惑讒諛之言，信離間之說。以承乾雖居長嫡，久纏痾恙，潛有代宗之望，靡思孝義之則。承乾懼其凌奪，泰亦日增猜阻，爭結朝士，競引兇人。遂使文武之官，各有托附；親戚之內，分為朋黨。朕志存公道，義在無偏，彰厥巨釁，兩從廢黜。非惟作則四海，亦乃貽范百代······
李世民想表達的意思非常簡單，不要以為“太子之位可經營而得”。其潛臺詞是：人人心中都必須存一個“愛敬君親”的“孝義之則”，任何人也不要企圖把武德九年六月初四發生的事情當成一個效法的榜樣。而且李世民還一再強調，從今往后不管是“太子失道”，還是藩王覬覦儲君之位，一概要被貶黜，并希望以李承乾和李泰為前車之鑒，從而“貽范百代”，“傳諸子孫，永為后法”。
然而，唐太宗李世民鄭重要求后代子孫所遵循的規范和法則，其實正是當年被他自己徹底顛覆的東西，相當于是打了自己的臉。
雖說時移世易，角色的不同導致了行為和價值觀的差異，但是李世民在處理李承乾和李泰一案時，心中肯定橫亙著武德九年遺留下的道德陰影。對兒子們的譴責越是嚴厲而痛切，對“愛敬君親”的“孝義之則”越是推崇和強調，就越發表明李世民一生中從來沒有真正擺脫玄武門事件的巨大影響。
李世民本人就是次子武力奪嫡的，若是想李唐長遠傳下去，必須在繼承問題上內耗最小，必須不能讓每次皇位更迭都出現黨爭和站隊。他是成本專家，但他對李泰控制不住自己情緒的喜愛成為了對不起倆孩子的萬惡之源。
終究李世民是人，不是神，也會昏，也會控制不住自己的情感。
早在李世民開始偏愛李泰之時，禇遂良、魏征等人就深感不安，便上疏直諫。
禇遂良針對李世民給李泰的賞賜過厚諫言：“有國家，必有嫡庶。然庶子雖愛，不得超越；嫡子正體，特須尊崇······臣職在諫諍，無容靜默。伏見儲君料物，翻少魏王，朝野見聞，不以為是。”
而魏征則針對魏王入居武德殿一事諫言：“此殿在內，處所寬閑，參奉往來，極為便近。但魏王既是愛子，陛下常欲其安全，每事抑其驕奢，不處嫌疑之地。今移此殿，便在東宮之西，海陵（李元吉）昔居，時人以為不可。”
面對禇遂良、魏征的直言切諫和強烈反對，李世民在賞賜上才不得不有所節制，并收回了讓李泰入居武德殿的成命。
盡管禇遂良、魏征等人一直在竭力遏制李泰的奪嫡勢頭，可畢竟有李世民在背后替他撐腰，所以李泰在李唐朝廷的人氣指數還是不斷攀升，許多朝臣和權貴自然也是紛紛向他靠攏。
李世民曾先后派遣黃門侍郎韋挺、工部尚書杜楚客（杜如晦之弟）等人出任魏王府的總管大臣。而這兩個人也就順其自然地成為魏王李泰的利益代言人，他們十分賣力地替李泰穿針引線，大量結交朝廷官員。
杜楚客甚至不惜以重金賄賂當朝權貴，極力稱贊魏王賢明，說只有他才是最有資格的皇位繼承人。權貴們為了尋找日后的政治靠山，當然也樂意把他們的籌碼押在獲勝概率更高的魏王身上，其中就有柴紹之子、駙馬都尉柴令武和房玄齡之子房遺愛等人。
短短幾年間，李泰就在帝國的政治高層中建立了一個以他為核心的魏王黨，其政治目標非常明確，就是兩個字——奪嫡。
不過，李世民在廢黜了李承乾的太子之位才后知后覺的發現，自己并不能對藩王奪嫡的縱容，這樣就等于開啟了禍亂之源。單憑這一點，斷然不能讓李泰得逞。
李世民在萬般無奈之下立了最后一個嫡子晉王李治，又無可奈何的讓大分量的外戚長孫無忌幫李治保駕護航，最終一系列的蝴蝶效應后，讓一個女人陰差陽錯的登上了時代的舞臺。
因小笠原次郎丸是清定過繼給原信濃守護小笠原長時的長男小笠原長隆為養子，為了體現嫡庶有別，便沒有使用和拜領上杉氏總領家山內上杉家的通字‘憲’，而是使用府中小笠原家的通字‘長’。
為了突出小笠原次郎丸是出自上杉一族，清定還是讓其拜領越后上杉家的通字‘定’，讓其更名為小笠原次郎長定。
不僅如此，清定深知信濃一國被上野、武藏、甲斐、駿河、三河、遠江、美濃、飛騨、越中、越后十國所環繞，戰略位置極其重要。
加上北信濃川中島一帶還是信濃一國之中重要的商業中心和宗教核心地帶，能聚集大量財富和人流。如此膏腴之地，清定可不打算讓外人來鎮守。
故而，清定在經過再三權衡后，便將北信濃埴科郡葛尾城三萬石直領加封給府中小笠原家，并表奏朝廷，讓小笠原長定出任正五位上信濃守的官位。
至于信濃守護職，清定則是主動向現任征夷大將軍、武家棟梁足利義氏請辭，并希望他授予小笠原長定。